Péptido glutatión: estructura, datos moleculares, certificado de análisis, vial de 750 mg

El glutatión, abreviado como GSH, es un tripéptido de ácido glutámico, cisteína y glicina.

Fue aislado de la levadura por Hopkins en 1921 y su estructura se estableció mediante síntesis química en 1935.

Es, con diferencia, el tiol pequeño más documentado en bioquímica, razón por la cual el volumen de búsqueda de su nombre supera al de cualquier péptido sintético del catálogo.

La razón por la que se describe aquí como "medio péptido" es su primer enlace. En un péptido ordinario, cada residuo se une a través de su alfa-carboxilo.

En el glutatión, el ácido glutámico se une a la cisteína a través del carboxilo de su cadena lateral, el gamma-carboxilo, lo que deja libre el alfa-carboxilo.

Por tanto, el nombre completo es gamma-L-glutamil-L-cisteinil-glicina, y el "gamma" no es un adorno: es el enlace que las peptidasas ordinarias no cortan y que un espectrómetro de masas reconoce por una pérdida característica de 129 daltons.

El segundo punto que lo separa del resto del catálogo es la escala. El KPV, el DSIP o el SS-31 se fabrican mediante síntesis en fase sólida y se venden por miligramos.

El glutatión a escala de 750 mg es, industrialmente, un reactivo cristalino obtenido por fermentación y cristalización en lugar de por síntesis, y su certificado se redacta en consecuencia.

Solo para investigación. No apto para uso humano ni veterinario.

Dos características de la molécula sustentan todo el certificado.

El tiol de la cisteína es el grupo que se oxida al aire: dos moléculas de GSH se unen mediante un disulfuro para dar el dímero GSSG, el doble de la masa menos dos hidrógenos.

Un vial etiquetado como "glutatión reducido" es un vial en el que ese tiol sigue libre, y el certificado debe demostrarlo.

Los dos carboxilos (el alfa-carboxilo libre del ácido glutámico y el carboxilo C-terminal de la glicina) hacen que el compuesto sea ácido e hidrosoluble, y convierten el polvo cristalino en un zwitterión en lugar de una sal.

No hay ningún residuo aromático en la cadena. A 280 nm el compuesto es invisible; un cromatograma de glutatión se realiza a 210-215 nm, sobre el propio enlace peptídico.

Cada listado de glutatión indica una de estas dos cosas, y son reactivos diferentes.

• Glutatión reducido (GSH), 307,3 g/mol, un tiol libre por molécula. Esto es lo que contiene el catálogo y lo que designa la abreviatura GSH por sí sola.
• Glutatión oxidado (GSSG), 612,6 g/mol, dos GSH unidos por un puente disulfuro, sin tiol libre. Un número CAS diferente, una masa diferente, un certificado diferente.

El tiol es lo que hace que la distinción sea frágil. El GSH en estado sólido, sellado y seco, permanece reducido durante años.

El GSH en solución, expuesto al aire a pH neutro, se oxida a GSSG en cuestión de horas o días, más rápido en presencia de trazas de metales.

Por ello, el compuesto se vende como polvo seco, el vial está sellado y el certificado debe incluir una línea de contenido de tiol: un polvo que ha absorbido humedad y ha comenzado a oxidarse sigue pareciendo blanco y sigue pesando 750 mg.

El contenido de tiol se mide con el reactivo de Ellman (DTNB): un tiol libre libera un anión amarillo que se lee a 412 nm.

En un lote fresco de glutatión reducido, la cifra se sitúa en el 98 % o más del valor teórico. Una cifra del 90 % significa que una décima parte del polvo ya es dímero.

Dado que el glutatión a esta escala es un reactivo cristalino y no un péptido sintético liofilizado, su certificado tiene una forma diferente a los certificados del resto del catálogo. Se basa en seis líneas.

• Identidad por espectrometría de masas. La molécula protonada a m/z 308,1 [M+H]⁺, a menudo con el aducto de sodio a 330,1. Tras la fragmentación, la pérdida neutra característica de 129 daltons (el grupo piroglutamilo) da un fragmento a 179,0: esa pérdida es la firma del enlace gamma, y una molécula sin ella no es glutatión.
• Pureza por HPLC de fase reversa a 210-215 nm. El compuesto es muy polar y eluye pronto, en una fase móvil con poco disolvente orgánico. La impureza a buscar es el GSSG, que eluye más tarde; una cifra superior al 98 % es lo habitual.
• Contenido de tiol por el método de Ellman, analizado anteriormente, indicado frente al teórico.
• Contenido de agua por valoración Karl Fischer. Un polvo cristalino que no es una sal no tiene contraión que contabilizar, por lo que el agua es lo único que separa la masa de la etiqueta de la masa del compuesto; menos del 0,5 % es típico de un lote seco.
• Quiralidad. Los dos residuos quirales son el ácido L-glutámico y la L-cisteína; una rotación óptica específica en el certificado confirma el compuesto L,L.
• Número de lote, fecha, nombre del laboratorio y una fotografía del vial etiquetado. Las líneas que vinculan el documento con el objeto físico.

No hay ninguna línea de contenido neto de péptido en un certificado de glutatión, y su ausencia es correcta: el contenido neto de péptido existe para contabilizar el acetato y el agua de una sal liofilizada, y este compuesto no es ninguna de las dos cosas.

Un certificado que lo incluya ha sido copiado de otro producto.

Cómo leer cada campo y cómo verificar un número de informe con el propio laboratorio se explica en cómo leer un COA de péptidos y cómo leer un informe de Janoshik.

Los informes de Janoshik se publican por tamaño en la biblioteca de COA a medida que llegan del laboratorio.

El glutatión figura en un solo tamaño, un vial de 750 mg.

La escala viene determinada por la molécula: a 307 g/mol, 750 mg son 2,4 milimoles, la cantidad que permite preparar una solución de reserva de concentración ordinaria sin tener que pesar fracciones de miligramo, y el precio por gramo de un producto de fermentación hace que un vial de 10 mg carezca de sentido.

La ficha del catálogo en la parte superior de esta página muestra las cifras actualizadas del catálogo, por lo que nunca contradice la página del producto.

El glutatión es un reactivo que el catálogo almacena en lotes ocasionales en lugar de forma continua: entre lotes, la página del producto glutatión muestra el tamaño como temporalmente no disponible, y cualquier consulta a support@oxpeptides.com se responde con la fecha del próximo lote.

Por este motivo no se promete un precio aquí; la página del producto muestra la cifra vigente.

Los otros compuestos de investigación no peptídicos del catálogo son NAD⁺ (viales de 500 mg y 1 g, el mismo orden de escala) y los dos reactivos mitocondriales MOTS‑c y SS-31.

Lo que incluye el precio en OXpeptides: un vial sellado y etiquetado, y análisis en curso, informe publicado tan pronto como se reciba. Enviado desde la UE, con seguimiento: 9,90 €, gratis a partir de 120 €.

Ver glutatión en el catálogo →

• Temperatura: −20 °C para almacenamiento a largo plazo; de 2 a 8 °C para periodos de pocas semanas. El polvo cristalino seco es mucho más robusto que un péptido sintético liofilizado.
• Aire y humedad: el tiol es la parte frágil. Mantenga el vial sellado y en su caja; deje que un vial frío alcance la temperatura ambiente antes de sacarlo de su bolsa, para que no se forme condensación en el vidrio. Una vez abierto, vuelva a sellar en condiciones secas y cierre el vial rápidamente.
• Vida útil: 24 meses para un vial sellado almacenado como se indica; rige la fecha impresa en la etiqueta.
• En solución: aquí es donde se pierde el compuesto. Una solución acuosa a pH neutro se oxida a GSSG en cuestión de horas o días al aire; la solución debe prepararse en el momento en que se necesite, mantenerse fría, mantenerse ácida si el método lo permite, y no almacenarse. Una solución que ha permanecido una semana es una solución de GSSG.

El envío a temperatura ambiente durante unos días no degrada el polvo sellado. Las reglas compuesto por compuesto se encuentran en péptidos liofilizados: almacenamiento y vida útil.

El término "glutatión" genera un gran volumen de búsquedas mensuales, y las primeras páginas suelen ser entradas de enciclopedia, páginas de venta al por menor de productos que nada tienen que ver con un reactivo de investigación y resúmenes de revistas.

Para un laboratorio que necesite el compuesto cristalino, el listado que merece la pena leer responde a cinco preguntas en la propia página.

1. ¿Se indica la forma? Reducido (GSH, 307,3) u oxidado (GSSG, 612,6). Una página que escribe "glutatión" y nunca especifica cuál es, está describiendo un frasco que no ha visto.
2. ¿La masa es 307,3 y el CAS 70-18-8? Cualquier otro par corresponde a un compuesto diferente o a una ficha técnica copiada.
3. ¿Hay una línea de contenido de tiol en el certificado? Es la única cifra que distingue un lote fresco de la forma reducida de un lote que ha comenzado a oxidarse en el estante.
4. ¿El certificado es de un laboratorio independiente nombrado, con un número de tarea y clave de verificación que el laboratorio confirme, una fecha y una fotografía del vial etiquetado?
5. ¿La página describe únicamente el reactivo (estructura, masa, documentación de pureza, almacenamiento), indicando claramente que es solo para investigación? Un proveedor que publica contenido sobre el uso es un proveedor fácil de clausurar, y el paquete en tránsito es responsabilidad del comprador.

El método de siete puntos, incluyendo cómo identificar un certificado reutilizado o editado, se encuentra en cómo verificar a un proveedor de péptidos.

La lista de comprobación para toda Europa está en cómo verificar a un proveedor de péptidos.