Glutathion-Peptid: Struktur, molekulare Daten, Analysezertifikat, 750 mg Fläschchen

Glutathion, abgekürzt GSH, ist ein Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin.

Es wurde 1921 von Hopkins aus Hefe isoliert und seine Struktur wurde 1935 durch chemische Synthese geklärt.

Es ist das mit Abstand am besten dokumentierte kleine Thiol in der Biochemie, weshalb das Suchvolumen für seinen Namen jedes synthetische Peptid im Katalog in den Schatten stellt.

Der Grund, warum es hier als „halbes Peptid“ bezeichnet wird, liegt in der ersten Bindung. In einem gewöhnlichen Peptid ist jeder Rest über sein Alpha-Carboxyl verbunden.

Bei Glutathion ist die Glutaminsäure mit dem Cystein über das Carboxyl ihrer Seitenkette, das Gamma-Carboxyl, verbunden, wodurch das Alpha-Carboxyl frei bleibt.

Der vollständige Name lautet daher Gamma-L-Glutamyl-L-Cysteinyl-Glycin, und das „Gamma“ ist keine Zierde: Es ist die Bindung, die gewöhnliche Peptidasen nicht spalten und die ein Massenspektrometer an einem charakteristischen Verlust von 129 Dalton erkennt.

Der zweite Punkt, der es vom Rest des Katalogs unterscheidet, ist der Maßstab. KPV, DSIP oder SS-31 werden durch Festphasensynthese hergestellt und milligrammweise verkauft.

Glutathion im 750 mg Maßstab ist industriell gesehen ein kristallines Reagenz, das durch Fermentation und Kristallisation statt durch Synthese gewonnen wird, und sein Zertifikat liest sich entsprechend.

Nur für Forschungszwecke. Nicht für die Anwendung am Menschen oder Tier.

Zwei Merkmale des Moleküls bestimmen das gesamte Zertifikat.

Das Thiol des Cysteins ist die Gruppe, die an der Luft oxidiert: Zwei GSH-Moleküle verbinden sich über ein Disulfid zum Dimer GSSG, was der doppelten Masse minus zwei Wasserstoffatomen entspricht.

Ein Fläschchen mit der Aufschrift „reduziertes Glutathion“ ist ein Fläschchen, in dem dieses Thiol noch frei ist, und das Zertifikat muss dies belegen.

Die beiden Carboxyle (das freie Alpha-Carboxyl der Glutaminsäure und das C-terminale Carboxyl von Glycin) machen die Verbindung sauer und wasserlöslich und machen das kristalline Pulver zu einem Zwitterion statt zu einem Salz.

Es gibt keinen aromatischen Rest in der Kette. Bei 280 nm ist die Verbindung unsichtbar; ein Chromatogramm von Glutathion wird bei 210 bis 215 nm auf der Peptidbindung selbst gefahren.

Jedes Glutathion-Angebot gibt eines von zwei Dingen an, und es handelt sich um unterschiedliche Reagenzien.

• Reduziertes Glutathion (GSH), 307,3 g/mol, ein freies Thiol pro Molekül. Dies ist das, was der Katalog führt und was die Abkürzung GSH allein bezeichnet.
• Oxidiertes Glutathion (GSSG), 612,6 g/mol, zwei über eine Disulfidbrücke verbundene GSH, kein freies Thiol. Eine andere CAS-Nummer, eine andere Masse, ein anderes Zertifikat.

Das Thiol macht die Unterscheidung fragil. GSH im festen Zustand, versiegelt und trocken, bleibt über Jahre reduziert.

GSH in Lösung, das bei neutralem pH-Wert der Luft ausgesetzt ist, oxidiert innerhalb von Stunden bis Tagen zu GSSG, in Gegenwart von Spurenmetallen noch schneller.

Aus diesem Grund wird die Verbindung als trockenes Pulver verkauft, das Fläschchen ist versiegelt und eine Zeile zum Thiolgehalt gehört auf das Zertifikat: Ein Pulver, das Feuchtigkeit aufgenommen hat und zu oxidieren begann, sieht immer noch weiß aus und wiegt immer noch 750 mg.

Der Thiolgehalt wird mit dem Ellman-Reagenz (DTNB) gemessen: Ein freies Thiol setzt ein gelbes Anion frei, das bei 412 nm gemessen wird.

Bei einer frischen Charge von reduziertem Glutathion liegt der Wert bei 98 % oder mehr des theoretischen Wertes. Ein Wert von 90 % bedeutet, dass ein Zehntel des Pulvers bereits als Dimer vorliegt.

Da Glutathion in diesem Maßstab ein kristallines Reagenz und kein lyophilisiertes synthetisches Peptid ist, hat sein Zertifikat eine andere Form als die Zertifikate des restlichen Katalogs. Sechs Zeilen tragen es.

• Identität durch Massenspektrometrie. Das protonierte Molekül bei m/z 308,1 [M+H]⁺, oft mit dem Natrium-Addukt bei 330,1. Bei der Fragmentierung ergibt der charakteristische neutrale Verlust von 129 Dalton (die Pyroglutamylgruppe) ein Fragment bei 179,0: Dieser Verlust ist die Signatur der Gamma-Bindung, und ein Molekül ohne diesen Verlust ist kein Glutathion.
• Reinheit durch Umkehrphasen-HPLC bei 210 bis 215 nm. Die Verbindung ist sehr polar und eluiert früh in einer mobilen Phase mit wenig organischem Lösungsmittel. Die zu suchende Verunreinigung ist GSSG, das später eluiert; ein Wert über 98 % ist üblich.
• Thiolgehalt nach der oben besprochenen Ellman-Methode, angegeben im Vergleich zum theoretischen Wert.
• Wassergehalt durch Karl-Fischer-Titration. Ein kristallines Pulver, das kein Salz ist, hat kein Gegenion, das berücksichtigt werden muss, sodass Wasser das Einzige zwischen der Etikettenmasse und der Verbindungsmasse ist; unter 0,5 % ist typisch für eine trockene Charge.
• Chiralität. Die beiden chiralen Reste sind L-Glutaminsäure und L-Cystein; eine spezifische optische Drehung auf dem Zertifikat bestätigt die L,L-Verbindung.
• Chargennummer, Datum, Laborname und ein Foto des etikettierten Fläschchens. Die Zeilen, die das Dokument mit dem vorliegenden Objekt verknüpfen.

Es gibt keine Zeile für den Netto-Peptidgehalt auf einem Glutathion-Zertifikat, und ihr Fehlen ist korrekt: Der Netto-Peptidgehalt dient dazu, das Acetat und Wasser eines lyophilisierten Salzes zu berücksichtigen, und diese Verbindung ist beides nicht.

Ein Zertifikat, das einen solchen Wert ausweist, wurde von einem anderen Produkt kopiert.

Wie man jedes Feld liest und wie man eine Berichtsnummer beim Labor selbst überprüft, steht in Wie man ein Peptid-COA liest und Wie man einen Janoshik-Testbericht liest.

Janoshik-Berichte werden pro Größe in der COA-Bibliothek veröffentlicht, sobald sie vom Labor zurückkommen.

Glutathion wird in einer Größe, einem 750 mg Fläschchen, geführt.

Der Maßstab wird durch das Molekül vorgegeben: Bei 307 g/mol entsprechen 750 mg etwa 2,4 Millimol, die Menge, die eine Stammlösung gewöhnlicher Konzentration ergibt, ohne dass ein Bruchteil eines Milligramms abgewogen werden muss.

Zudem macht der Preis pro Gramm eines Fermentationsprodukts ein 10 mg Fläschchen sinnlos.

Die Katalogkarte oben auf dieser Seite liest die Live-Daten aus dem Katalog aus, sodass sie nie im Widerspruch zur Produktseite steht.

Glutathion ist ein Reagenz, das der Katalog eher in gelegentlichen Chargen als kontinuierlich führt: Zwischen den Chargen zeigt die Glutathion-Produktseite die Größe als vorübergehend nicht verfügbar an, und eine Anfrage an support@oxpeptides.com wird mit dem Datum der nächsten Charge beantwortet.

Aus diesem Grund wird hier kein Preis versprochen; die Produktseite enthält den aktuellen Wert.

Die anderen Nicht-Peptid-Forschungsverbindungen des Katalogs sind NAD⁺ (500 mg und 1 g Fläschchen, gleiche Größenordnung) und die beiden mitochondrialen Reagenzien MOTS‑c und SS-31.

Was der Preis bei OXpeptides enthält: ein versiegeltes, beschriftetes Fläschchen und Analyse läuft, Bericht wird nach Eingang veröffentlicht. Versand aus der EU, nachverfolgbar: 9,90 €, ab 120 € versandkostenfrei.

Glutathion im Katalog ansehen →

• Temperatur: −20 °C für die Langzeitlagerung; 2 bis 8 °C für Zeiträume von einigen Wochen. Das trockene kristalline Pulver ist weitaus robuster als ein lyophilisiertes synthetisches Peptid.
• Luft und Feuchtigkeit: Das Thiol ist der empfindliche Teil. Bewahren Sie das Fläschchen versiegelt und in seinem Karton auf; lassen Sie ein kaltes Fläschchen Raumtemperatur erreichen, bevor es den Beutel verlässt, damit sich kein Kondenswasser am Glas bildet. Nach dem Öffnen unter trockenen Bedingungen wieder versiegeln und das Fläschchen umgehend schließen.
• Haltbarkeit: 24 Monate für ein versiegeltes Fläschchen bei oben genannter Lagerung; das auf dem Etikett aufgedruckte Datum ist maßgebend.
• In Lösung: Hier geht die Verbindung verloren. Eine wässrige Lösung bei neutralem pH-Wert oxidiert an der Luft innerhalb von Stunden bis Tagen zu GSSG; eine Lösung wird erst im Moment des Bedarfs hergestellt, kalt aufbewahrt, sauer gehalten, sofern die Methode dies zulässt, und nicht gelagert. Eine Lösung, die eine Woche gestanden hat, ist eine GSSG-Lösung.

Der Versand bei Umgebungstemperatur über einige Tage beeinträchtigt das versiegelte Pulver nicht. Die Regeln für jede Verbindung finden Sie unter Lyophilisierte Peptide: Lagerung und Haltbarkeit.

Für ein Labor, das die kristalline Verbindung benötigt, beantwortet ein lesenswertes Angebot fünf Fragen direkt auf der Seite.

1. Ist die Form angegeben? Reduziert (GSH, 307,3) oder oxidiert (GSSG, 612,6). Eine Seite, die „Glutathion“ schreibt und nie sagt, welche Form gemeint ist, beschreibt ein Fläschchen, das sie nicht angesehen hat.
2. Beträgt die Masse 307,3 und die CAS 70-18-8? Jedes andere Paar ist eine andere Verbindung oder ein kopiertes Datenblatt.
3. Gibt es eine Zeile zum Thiolgehalt auf dem Zertifikat? Es ist der eine Wert, der eine frische Charge der reduzierten Form von einer Charge unterscheidet, die bereits im Regal zu oxidieren begonnen hat.
4. Stammt das Zertifikat von einem benannten unabhängigen Labor, mit einer Auftragsnummer und einem Verifizierungsschlüssel, den das Labor bestätigt, einem Datum und einem Foto des etikettierten Fläschchens?
5. Beschreibt die Seite nur das Reagenz (Struktur, Masse, Reinheitsdokumentation, Lagerung), wobei die ausschließliche Verwendung für Forschungszwecke deutlich angegeben ist? Ein Lieferant, der Inhalte zur Anwendung veröffentlicht, ist leicht angreifbar, und das Paket auf dem Transportweg gehört dem Käufer.

Die Sieben-Punkte-Methode, einschließlich der Merkmale eines wiederverwendeten oder bearbeiteten Zertifikats, finden Sie unter Wie man einen Peptid-Lieferanten prüft.

Die europaweite Checkliste finden Sie unter Wo man Forschungspeptide in Europa kauft.