GHK‑Cu vs AHK‑Cu: los dos tripéptidos de cobre comparados, átomo por átomo
En el catálogo
GHK‑Cu
desde $27.20suscripción −15%, o $32 una sola vez
Pureza >99% por HPLC — valor medido en el COA de cada lote
| Tamaño | Suscripción | Una sola vez | Por mg |
|---|---|---|---|
| 100 mg | $34 | $40 | $0.34/mg |
| 200 mg | $54.40 | $64 | $0.27/mg |
| 300 mg | $77.35 | $91 | $0.26/mg |
Uso exclusivo para investigación. No para uso humano ni veterinario. La disponibilidad está en la página del producto.
GHK‑Cu y AHK‑Cu son complejos de cobre(II) de dos tripéptidos que difieren en un residuo: glicina en GHK (Gly-His-Lys, 340.4 g/mol libre, 403.9 g/mol como complejo, CAS 89030-95-5) y alanina en AHK (Ala-His-Lys, 354.4 g/mol libre, alrededor de 417.9 g/mol como complejo, CAS 682809-81-0). Ambos se suministran como polvos liofilizados azul-violeta; GHK‑Cu tiene décadas de caracterización publicada y se vende en viales de 100 a 300 mg, AHK‑Cu tiene unos pocos artículos y se vende en viales de 50 a 150 mg. En un certificado de análisis, la diferencia de 14 Da en masa es lo que los distingue.
Un grupo metilo de diferencia
Al alinear las dos secuencias, la diferencia es un solo carbono.
- GHK = glicil-L-histidil-L-lisina. La glicina, primer residuo, tiene un hidrógeno como cadena lateral.
- AHK = L-alanil-L-histidil-L-lisina. La alanina tiene un grupo metilo (CH3) donde la glicina tiene un hidrógeno.
Este grupo metilo añade 14 Da (CH2) a la masa e introduce un centro quiral en el primer residuo.
Todo lo demás es idéntico: la histidina en el medio, cuyo anillo imidazol es el que une el cobre, y la lisina al final. Cada tripéptido se compleja luego con un ion cobre(II) para dar GHK‑Cu y AHK‑Cu.
GHK se aisló del plasma en 1973 por Loren Pickart, por lo que cuenta con cincuenta años de química.
AHK es un análogo sintético que apareció en la bibliografía de ingredientes cosméticos en los años 2000. Ambos se fabrican hoy por síntesis en fase sólida; ninguno se extrae de nada. Uso exclusivo para investigación.
No para uso humano ni veterinario.
Cara a cara: los números
| GHK‑Cu | AHK‑Cu | |
|---|---|---|
| Secuencia | Gly-His-Lys · Cu(II) | Ala-His-Lys · Cu(II) |
| Fórmula, péptido libre | C14H24N6O4 | C15H26N6O4 |
| Masa, péptido libre | 340.4 g/mol | 354.4 g/mol |
| Fórmula, complejo de cobre (PubChem) | C14H24CuN6O4 | C15H26CuN6O4 |
| Masa, complejo de cobre | 403.9 g/mol | alrededor de 417.9 g/mol |
| CAS (complejo) | 89030-95-5 | 682809-81-0 |
| Contenido de cobre por masa | alrededor de 15.7 % | alrededor de 15.2 % |
| Centros quirales | 2 (His, Lys) | 3 (Ala, His, Lys) |
| Apariencia | Polvo liofilizado azul-violeta | Polvo liofilizado azul-violeta |
| Tamaños de catálogo | 100, 200, 300 mg | 50, 100, 150 mg |
| Año de primera descripción | 1973 | 2000s |
| Literatura principal | Varios cientos de artículos y revisiones | Unos pocos artículos |
La línea de contenido de cobre merece una segunda mirada. En ambos complejos un solo átomo de cobre (63.5 g/mol) representa alrededor de una sexta parte de la masa.
Un vial de "100 mg GHK‑Cu" contiene por tanto alrededor de 16 mg de cobre y 84 mg de péptido; un listado que cita la masa del tripéptido sin cobre para un complejo de cobre ha contado mal en un 16 %.
Cómo retiene cada tripéptido su cobre
El ion de cobre(II) en GHK‑Cu está unido por tres átomos del péptido: el nitrógeno de la amina N-terminal (en glicina), el nitrógeno desprotonado del primer enlace peptídico y un nitrógeno del anillo imidazol de histidina.
Un cuarto sitio en el cobre está ocupado por agua o, a mayor concentración, por una segunda molécula de GHK.
La geometría es plano-cuadrada alrededor del cobre, que es el arreglo que da a los complejos de péptidos de cobre(II) su color azul-violeta.
AHK‑Cu une el cobre a través de los mismos tres nitrógenos.
El grupo metilo de alanina se sitúa en el carbono junto a la amina N-terminal, fuera del plano de coordinación, por lo que cambia el entorno inmediato del cobre sin cambiar qué átomos lo unen. Dos consecuencias son medibles:
- El color es el mismo. Ambos polvos son azul-violeta, ambas soluciones son azules. Nada en un banco los distingue a simple vista.
- La masa es diferente. En un espectro de masas los iones de tripéptido libre aparecen en 341.2 (GHK, M+H+) y 355.2 (AHK, M+H+); el cobre se disocia bajo la ionización habitual, por lo que el certificado informa la masa del péptido, y la brecha de 14 Da es la comprobación de identidad.
Ambos complejos son estables como sólidos secos pero sensibles al oxígeno y a la luz durante periodos largos en solución, por lo que la línea de almacenamiento de ambas entradas del catálogo añade "oxígeno" a lo habitual "luz y humedad".
En el cromatograma y el certificado
Como los dos parecen idénticos, el certificado de análisis es el único documento que indica a un comprador cuál está en el vial. Tres líneas hacen el trabajo.
Tiempo de retención
En una columna HPLC de fase inversa el grupo metilo extra hace AHK ligeramente más hidrofóbico, por lo que AHK‑Cu eluye un poco más tarde que GHK‑Cu bajo el mismo gradiente.
Por sí solo, ese desplazamiento es demasiado pequeño para identificar un compuesto; resulta útil cuando el laboratorio ha ejecutado ambos estándares, y es la razón por la que un proveedor que lista ambos debe mostrar un cromatograma separado para cada uno.
Confirmación de masa
La línea decisiva. Una masa observada consistente con 340.4 (o un M+H+ en 341.2) significa GHK; 354.4 (M+H+ en 355.2) significa AHK.
Un certificado que muestra la masa de GHK en un vial de AHK‑Cu ha probado el compuesto equivocado, o el vial contiene el compuesto equivocado.
Ensayo de cobre
Los mejores certificados añaden una determinación de cobre (por ICP o un método colorimétrico) y la informan contra el teórico 15 a 16 %.
Una lectura de cobre muy por debajo de eso significa que el vial contiene el tripéptido libre, o un complejo hecho con demasiado poco cobre, y el color azul será más débil de lo esperado.
Pocos laboratorios incluyen esta línea por defecto; solicítela en un pedido grande.
Los certificados de OXpeptides se publican por lote en la biblioteca de COA.
Los campos restantes (laboratorio, número de prueba verificable, lote, fecha, foto del vial etiquetado) son los mismos para cada péptido y se leen en cómo leer un COA de péptido; lo que el porcentaje de HPLC dice y no dice está en pureza HPLC: qué significa 99 %.
La bibliografía: cincuenta años frente a una década
Esta es la mayor diferencia práctica entre los dos reactivos, y es un hecho sobre documentación, no sobre las moléculas.
GHK‑Cu se ha caracterizado desde 1973.
Su estructura cristalina, sus constantes de unión al cobre, su comportamiento en modelos de células cultivadas y en pantallas de expresión génica (el Connectivity Map del Broad Institute, donde aparece por nombre) están publicados, revisados y revisados de nuevo.
La revisión de Pickart y Margolina de 2018, citada más abajo, es el punto de entrada estándar.
AHK‑Cu cuenta con unos pocos artículos primarios, la mayoría del lado de ingredientes cosméticos y la mayoría en modelos de células cultivadas, de los cuales Shin et al. (2019) es el que lo estudia por nombre junto a GHK‑Cu.
No existe una revisión dedicada a él. Un laboratorio que necesita un reactivo con una línea base publicada profunda elige GHK‑Cu; uno que estudia el análogo en sí elige AHK‑Cu, y suele pedir ambos para correrlos en paralelo.
Lo que un comprador extrae de ello: cualquier listado que describa AHK‑Cu con la bibliografía de GHK‑Cu está tomando prestado.
Los dos compuestos están separados por un grupo metilo en estructura y por unos cientos de artículos en documentación.
Tamaños, formatos y precio por miligramo
El catálogo ofrece ambos como polvos liofilizados en viales de borosilicato de 3 mL sellados con septo de bromobutilo y cápsula de crimpado:
| GHK‑Cu | AHK‑Cu | |
|---|---|---|
| Tamaños | 100 mg, 200 mg, 300 mg | 50 mg, 100 mg, 150 mg |
| También presente en | GLOW (50 mg) y KLOW (50 mg) mezclas | Solo vendido solo |
| Envíos a | EE.UU., Canadá, Reino Unido, Australia, Europa | EE.UU., Canadá, Reino Unido, Australia, Europa |
| Almacenamiento | −20 °C, sellado, alejado de luz, humedad, oxígeno | Igual |
GHK‑Cu viene en viales más grandes porque se produce a escala industrial y cuesta menos por miligramo fabricarlo; AHK‑Cu es una síntesis de menor volumen y empieza en 50 mg.
Los precios en vivo, por vial y por miligramo, están en las dos páginas de producto, y las preguntas del lado de la compra (comprobaciones de proveedor, qué incluye el precio) están en la guía de compra de GHK‑Cu y la guía de compra de AHK‑Cu.
Qué está vendiendo realmente un listado
"Péptido de cobre" en un mercado puede significar cualquiera de los dos compuestos, una mezcla de ambos, el tripéptido sin cobre, o una crema que contiene una fracción de un porcentaje de uno de ellos.
Cuatro preguntas lo resuelven:
- ¿Está escrita la secuencia? Gly-His-Lys o Ala-His-Lys. "Péptido de cobre" solo es una categoría, no un compuesto.
- ¿Es la masa en el certificado la correcta? 340.4 para GHK, 354.4 para AHK, en un informe de un laboratorio nombrado que se puede consultar.
- ¿Es el polvo azul-violeta, y la cantidad está indicada en miligramos? Un polvo blanco no es un complejo de cobre; un listado en onzas fluidas es un cosmético.
- ¿Describe la página solo el reactivo? Composición, documentación de pureza, almacenamiento, "uso exclusivo para investigación". Una página que describe cualquier otra cosa es una página que puede ser retirada con un pedido en tránsito.
El método completo de siete puntos está en cómo comprobar un proveedor de péptidos.
Investigación publicada
Las publicaciones que un investigador encontrará al buscar este compuesto, con su DOI. Caracterizan la molécula y los modelos estudiados; se listan como referencias, no como afirmaciones sobre este producto.
Pickart L, Margolina A (2018). International Journal of Molecular Sciences, 19(7), 1987.
La revisión más citada para GHK-Cu: la química del complejo de cobre, su aislamiento en 1973 y los conjuntos de datos de expresión génica obtenidos en modelos celulares.
Pyo HK, Yoo HG, Won CH, et al. (2007). Archives of Pharmacal Research, 30(7), 834-839.
El artículo primario que caracteriza por nombre el complejo de cobre de Ala-His-Lys, junto a GHK-Cu, en un modelo de células cultivadas.
FAQ
¿Cuál es la diferencia entre GHK‑Cu y AHK‑Cu?
¿Cuáles son los pesos moleculares de GHK‑Cu y AHK‑Cu?
¿Cómo distingo GHK‑Cu de AHK‑Cu?
¿Por qué GHK‑Cu viene en viales más grandes que AHK‑Cu?
¿Cuál tiene más investigación publicada?
¿Alguno de los dos tripéptidos de cobre está en una mezcla?
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GHK‑Cu en el catálogo de OXpeptides
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