Peptide SS-31 (elamipretide): sequenza, fornitura, COA, formati

SS-31 è un peptide sintetico di quattro residui.

Le iniziali indicano Szeto e Schiller, i due chimici che progettarono una serie di peptidi corti, carichi positivamente e aromatici all’inizio degli anni 2000; il numero è la posizione di questo nella serie.

La stessa molecola fu poi codificata come MTP-131 e ricevette il nome internazionale elamipretide. Tre nomi, una sequenza.

Il progetto alterna residui basici e aromatici (basico-aromatico-basico-aromatico), che è ciò che permette alla catena corta di legare la cardiolipina, un lipide presente nella membrana mitocondriale interna, negli esperimenti acellulari descritti nelle pubblicazioni sotto.

La stessa sequenza fu concessa in licenza nel 2025 con un nome commerciale per una indicazione rara; ciò che viene venduto come SS-31 per la ricerca è il tetrapeptide identico, prodotto per sintesi in fase solida, purificato mediante HPLC preparativa e liofilizzato.

Uso esclusivo per la ricerca. Non per uso umano o veterinario.

Dei quattro residui, due non sono tra i venti amminoacidi delle proteine e entrambi modificano il modo in cui il peptide viene prodotto e certificato.

D-arginina in posizione 1 è l’immagine speculare dell’L-arginina naturale. È presente affinché il peptide non sia scisso dalle aminopeptidasi, che riconoscono solo i residui L.

Su un certificato è invisibile a HPLC e spettrometria di massa (un enantiomero ha la stessa massa e, su una colonna ordinaria, lo stesso tempo di ritenzione); solo un’analisi chirale o il registro di sintesi lo conferma.

Un fornitore che acquista il blocco D-Arg da un venditore nominato e lo indica sul certificato ha risposto alla domanda; uno che non lo fa la lascia aperta.

2′,6′-dimethyltyrosine (Dmt) in posizione 2 è una tirosina con due gruppi metilici aggiunti all’anello aromatico. È un blocco costoso, circa cento volte il prezzo della tirosina al grammo, e la voce singola più grande nel costo del peptide.

La sua presenza è confermata dalla massa: i due metili aggiungono 28.0 dalton, quindi un «SS-31» la cui massa ricostruisce a 611.8 invece di 639.8 è stato prodotto con tirosina semplice ed è una molecola diversa.

Purezza HPLC: un picco principale

Su HPLC a fase inversa il tetrapeptide eluisce come un singolo picco netto; la cifra di purezza è l’area di quel picco rispetto a tutti i picchi.

Oltre il 99 % è la specifica per i lotti del catalogo.

Con soli quattro residui, le sequenze di delezione che affliggono i peptidi più lunghi sono poche; le impurità da cercare sono la variante des-metil (tirosina al posto di Dmt, eluisce leggermente prima) e l’acido libero (C-terminale OH invece di NH₂, +1 dalton, eluisce dopo).

Spettrometria di massa: 640.4 e 320.7

Un peptide da 640 dalton con tre siti basici è visto per ionizzazione elettrospray come lo ione monocarico a m/z 640.4 [M+H]⁺ e lo ione bicarico a 320.7 [M+2H]²⁺.

Entrambi ricostruiscono a 639.8. Un valore ricostruito di 611.8 è il peptide des-metil; 640.8 è l’acido libero.

Contenuto netto di peptide, controione, acqua

Un peptide con tre siti basici porta tre controioni e, per una molecola così piccola, pesano molto: come triacetato, 639.8 g di peptide arrivano con 180.2 g di acetato, quindi il contenuto netto di peptide di un sale acetato liofilizzato puro non può superare il 78 %, e 70-75 % dopo acqua residua è la cifra realistica.

Un certificato che riporta il 95 % di contenuto netto per un sale acetato di SS-31 ha misurato qualcos’altro.

Se il sale è il trifluoroacetato (da una purificazione HPLC non scambiata), i controioni pesano 342 g e il tetto scende al 65 %; il certificato deve indicare il sale.

Cos’altro deve esserci sulla pagina

• Il nome del laboratorio e un numero di test verificabile (Janoshik Analytical è il riferimento in questo mercato).
• Il numero di lotto, identico a quello sul flaconcino.
• La data del test e una fotografia del flaconcino testato con l’etichetta del fornitore.

I certificati di OXpeptides sono pubblicati per lotto nella libreria COA e sulla pagina prodotto SS-31. Il metodo campo per campo è in come leggere un COA di un peptide.

SS-31 è stoccato in un solo formato, 10 mg: 10 mg di un peptide da 640 dalton sono 15.6 micromoli, una quantità adatta al banco, e il blocco Dmt rende i riempimenti più piccoli antieconomici per milligrammo. È elencato con gli altri due reagenti mitocondriali che gli stessi laboratori ordinano, MOTS‑c (il peptide derivato mitocondriale di 16 residui) e NAD⁺.

La scheda del catalogo in cima a questa pagina mostra il prezzo in tempo reale; si applicano scaglioni di volume da due flaconcini e il prezzo in abbonamento si applica a ogni consegna.

Cosa include il prezzo da OXpeptides: un flaconcino sigillato ed etichettato da un lotto testato, il suo COA di lotto e una sostituzione se il pacco arriva smarrito o danneggiato.

Spedito dalla Francia (UE), tracciabile: $19, gratuito da $150.

Vedi SS-31 nel catalogo →

• Temperatura: −20 °C per la conservazione a lungo termine; un frigorifero (2–8 °C) per alcune settimane.
• Luce: l’anello dimetiltirosina è un fenolo e i fenoli si ossidano lentamente alla luce e all’aria; tenere il flaconcino nella sua scatola.
• Umidità: un sale con tre controioni è igroscopico. Tenerlo sigillato; lasciare che un flaconcino freddo raggiunga la temperatura ambiente prima che esca dalla sua borsa.
• Durata: 24 mesi per un flaconcino liofilizzato sigillato conservato freddo; la data sull’etichetta fa fede. In soluzione il peptide è stabile per giorni a 4 °C, il che è insolito tra i peptidi corti ed è dovuto al residuo D e al termine ammide.

Pochi giorni di spedizione a temperatura ambiente non degradano la polvere sigillata. Le regole composte per composto sono in peptidi liofilizzati: conservazione e durata.

"SS-31 peptide" restituisce articoli di riviste, video e discussioni sui forum prima di restituire un fornitore di ricerca.

Per un laboratorio che necessita del reagente, l'annuncio che conta risponde a cinque domande sulla pagina stessa.

1. La massa è 639.8? Un certificato che ricostruisce a 611.8 è il peptide des-metilico; il residuo Dmt è l'intero costo della molecola e la prima cosa che un lotto economico omette.
2. Il sale è indicato, con un contenuto netto aritmeticamente possibile (sotto il 78 % per l'acetato, sotto il 65 % per il trifluoroacetato)?
3. Il COA proviene da un laboratorio indipendente nominato, verificabile sul sito del laboratorio, che mostra il flaconcino etichettato del fornitore con il numero di lotto ricevuto?
4. Il flaconcino viene spedito da stock domestico, tracciato, in pochi giorni? Il catalogo viene spedito dalla Francia all'Europa.
5. La pagina descrive solo il reagente (sequenza, documentazione di purezza, conservazione), con "research use only" indicato chiaramente?

Il metodo a sette punti è in come verificare un fornitore di peptidi; la lista di controllo negli USA in dove acquistare peptidi per ricerca negli USA.