SS-31 (elamipretide) peptide: sequentie, levering, COA, formaten

SS-31 is een synthetisch peptide van vier residuen.

De initialen staan voor Szeto en Schiller, de twee chemici die begin jaren 2000 een reeks korte, positief geladen, aromatische peptiden ontwierpen; het getal is de positie van dit peptide in de reeks.

Hetzelfde molecuul werd later gecodeerd als MTP-131 en kreeg de internationale naam elamipretide. Drie namen, één sequentie.

Het ontwerp wisselt basische en aromatische residuen af (basisch-aromatisch-basisch-aromatisch), waardoor de korte keten cardiolipine, een lipide in het binnenste mitochondriale membraan, kan binden in de celvrije experimenten die in de publicaties hieronder worden beschreven.

Dezelfde sequentie werd in 2025 onder een handelsnaam in licentie gegeven voor één zeldzame indicatie; wat als SS-31 voor onderzoek wordt verkocht, is het identieke tetrapeptide, gemaakt door vaste-fase-synthese, gezuiverd door preparatieve HPLC en gevriesdroogd.

Alleen voor onderzoeksgebruik. Niet voor humaan of veterinair gebruik.

Van de vier residuen zijn er twee niet onder de twintig aminozuren van eiwitten, en beide veranderen hoe het peptide wordt gemaakt en gecertificeerd.

D-arginine op positie 1 is het spiegelbeeld van het natuurlijke L-arginine. Het is er zodat het peptide niet wordt gekliefd door aminopeptidasen, die alleen L-residuen herkennen.

Op een certificaat is het onzichtbaar voor HPLC en massaspectrometrie (een enantiomeer heeft dezelfde massa en, op een gewone kolom, dezelfde retentietijd); alleen een chirale analyse of het synthesedossier bevestigt het.

Een leverancier die het D-Arg-bouwblok van een genoemde leverancier koopt en dit op het certificaat vermeldt, heeft de vraag beantwoord; een leverancier die dat niet doet, laat het open.

2′,6′-dimethyltyrosine (Dmt) op positie 2 is een tyrosine met twee methylgroepen toegevoegd aan de aromatische ring.

Het is een duur bouwblok, ongeveer honderd keer de prijs van tyrosine per gram, en het grootste kostenitem van het peptide.

De aanwezigheid wordt bevestigd door massa: de twee methylgroepen voegen 28.0 dalton toe, dus een "SS-31" waarvan de massa reconstrueert tot 611.8 in plaats van 639.8 werd gemaakt met gewoon tyrosine en is een ander molecuul.

HPLC-zuiverheid: één hoofdpeak

Op omgekeerde-fase-HPLC elueert het tetrapeptide als een enkele scherpe peak; het zuiverheidscijfer is het oppervlak van die peak ten opzichte van alle peaks.

Boven 99 % is de specificatie voor de cataloguslots.

Met slechts vier residuen zijn de deletiesequenties die langere peptiden teisteren schaars; de onzuiverheden om op te letten zijn de des-methylvariant (tyrosine in plaats van Dmt, elueert iets eerder) en het vrije zuur (C-terminale OH in plaats van NH₂, +1 dalton, elueert later).

Massaspectrometrie: 640.4 en 320.7

Een 640-dalton-peptide met drie basische plaatsen wordt door elektrospray-ionisatie gezien als het enkelvoudig geladen ion bij m/z 640.4 [M+H]⁺ en het dubbel geladen ion bij 320.7 [M+2H]²⁺.

Beide reconstrueren tot 639.8. Een gereconstrueerde 611.8 is het des-methylpeptide; 640.8 is het vrije zuur.

Netto peptidegehalte, tegenion, water

Een peptide met drie basische plaatsen draagt drie tegenionen, en voor een molecuul van deze grootte wegen ze veel: als het triacetaat wegen 639.8 g peptide mee met 180.2 g acetaat, dus het netto peptidegehalte van een zuiver gevriesdroogd acetaatzout kan niet hoger zijn dan 78 %, en 70 tot 75 % na restwater is het realistische cijfer.

Een certificaat dat 95 % netto gehalte rapporteert voor een SS-31-acetaatzout heeft iets anders gemeten.

Als het zout het trifluoroacetaat is (van een HPLC-zuivering die niet werd uitgewisseld), wegen de tegenionen 342 g en valt het plafond tot 65 %; het certificaat moet het zout vermelden.

Wat verder op de pagina moet staan

• De naam van het laboratorium en een verifieerbaar testnummer (Janoshik Analytical is de referentie in deze markt).
• Het lotnummer, identiek aan dat op de flacon.
• De testdatum en een foto van de geteste flacon met het etiket van de leverancier.

De OXpeptides-certificaten worden per lot gepubliceerd in de COA-bibliotheek en op de SS-31-productpagina. De veld-voor-veld-methode staat in hoe lees je een peptide-COA.

SS-31 wordt op voorraad gehouden in één formaat, 10 mg: 10 mg van een 640-dalton-peptide is 15.6 micromol, een hoeveelheid die geschikt is voor de werkbank, en het Dmt-bouwblok maakt kleinere vullingen per milligram oneconomisch.

Het wordt vermeld samen met de twee andere mitochondriale reagentia die dezelfde laboratoria bestellen, MOTS‑c (het 16-residu mitochondriale afgeleide peptide) en NAD⁺.

De cataloguskaart bovenaan deze pagina toont de actuele prijs; volumestaffels gelden vanaf twee flacons en de abonnementsprijs geldt voor elke levering.

Wat de prijs bij OXpeptides omvat: een verzegelde, geëtiketteerde flacon van een getest lot, het bijbehorende batch-COA en een vervanging als het pakket verloren of beschadigd aankomt.

Verzonden vanuit Frankrijk (EU), tracked: $19, gratis vanaf $150.

Bekijk SS-31 in de catalogus →

• Temperatuur: −20 °C voor langdurige opslag; een koelkast (2 tot 8 °C) voor enkele weken.
• Licht: de dimethyltyrosine-ring is een fenol en fenolen oxideren langzaam in licht en lucht; bewaar de flacon in de doos.
• Vocht: een zout met drie tegenionen is hygroscopisch. Houd het verzegeld; laat een koude flacon op kamertemperatuur komen voordat deze de zak verlaat.
• Houdbaarheid: 24 maanden voor een verzegelde gevriesdroogde flacon die koud wordt bewaard; de datum op het etiket is bepalend. In oplossing is het peptide enkele dagen stabiel bij 4 °C, wat ongebruikelijk is onder korte peptiden en te danken is aan het D-residu en de amide-terminus.

Enkele dagen transport op omgevingstemperatuur degraderen het verzegelde poeder niet. De regels per verbinding staan in gevriesdroogde peptiden: opslag en houdbaarheid.

"SS-31 peptide" levert eerst tijdschriftartikelen, video’s en forumthreads op voordat een onderzoeksleverancier verschijnt.

Voor een laboratorium dat het reagens nodig heeft, beantwoordt de vermelding die ertoe doet vijf vragen op de pagina zelf.

1. Is de massa 639.8? Een certificaat dat reconstrueert tot 611.8 is het des-methylpeptide; het Dmt-residu is de volledige kost van het molecuul en het eerste wat een goedkope partij weglaat.
2. Is het zout vermeld, met een netto gehalte dat rekenkundig mogelijk is (onder 78 % voor het acetaat, onder 65 % voor het trifluoroacetaat)?
3. Komt het COA van een genoemd onafhankelijk laboratorium, verifieerbaar op de site van het lab, met de geëtiketteerde flacon van de leverancier met het lotnummer dat u ontvangt?
4. Wordt de flacon verzonden vanuit voorraad in eigen land, tracked, binnen enkele dagen? De catalogus verzendt vanuit Frankrijk naar Europa.
5. Beschrijft de pagina alleen het reagens (sequentie, zuiverheidsdocumentatie, opslag), met "Alleen voor onderzoeksgebruik. Niet voor humaan of veterinair gebruik." duidelijk vermeld?

De zevenpuntsmethode staat in hoe controleer je een peptideleverancier; de checklist voor de VS in waar koop je onderzoekspeptiden in de VS.