GHK‑Cu pret AHK‑Cu: divi vara tripeptīdi salīdzināti atoms pēc atoma

Salīdzinot divas secības, atšķirība ir viens oglekļa atoms.

• GHK = glicil-L-histidil-L-lizīns. Glicīnam, pirmajam atlikumam, sānu ķēdē ir ūdeņradis.
• AHK = L-alanil-L-histidil-L-lizīns. Alanīnam ir metilgrupa (CH₃), kur glicīnam ir ūdeņradis.

Šī metilgrupa pievieno 14 Da (CH₂) masai un ievieš hiro centru pirmajā atlikumā.

Viss pārējais ir identisks: histidīns vidū, kura imidazola gredzens saista varu, un lizīns galā. Katrs tripeptīds tiek kompleksēts ar vienu vara(II) jonu, veidojot GHK‑Cu un AHK‑Cu.

GHK tika izolēts no plazmas 1973. gadā Lorena Pikarta, tāpēc tam ir piecdesmit gadu ķīmijas vēsture.

AHK ir sintētisks analogs, kas parādījās kosmētikas sastāvdaļu literatūrā 2000. gados. Abi šodien tiek ražoti ar cietās fāzes sintēzi; neviens netiek ekstrahēts no kaut kā. Tikai pētniecības vajadzībām.

Nav paredzēts cilvēku vai veterinārai lietošanai.

Vara satura rinda ir vērts vēlreiz apskatīt. Abos kompleksos viens vara atoms (63.5 g/mol) veido apmēram vienu sesto daļu no masas.

"100 mg GHK‑Cu" flakons tādēļ satur apmēram 16 mg vara un 84 mg peptīda; saraksts, kas citē vara brīvā tripeptīda masu vara kompleksam, ir kļūdījies par 16 %.

Vara(II) jons GHK‑Cu ir saistīts ar trim peptīda atomiem: N-terminālā amīna slāpekli (uz glicīna), deprotonēto pirmās peptīdu saites slāpekli un histidīna imidazola gredzena slāpekli.

Ceturtā vara vieta ir aizņemta ar ūdeni vai, augstākā koncentrācijā, ar otro GHK molekulu. Ģeometrija ir kvadrātiski planāra ap varu, kas ir izkārtojums, kas piešķir vara(II) peptīdu kompleksiem zili-violeta krāsu.

AHK‑Cu saista varu caur tiem pašiem trim slāpekļiem.

Alanīna metilgrupa atrodas uz oglekļa blakus N-terminālajam amīnam, ārpus koordinācijas plaknes, tāpēc tā maina vara tiešo vidi, nemainot, kuri atomi to saista. Divas sekas ir izmērāmas:

• Krāsa ir tāda pati. Abi pulveri ir zili-violetai, abi šķīdumi ir zili. Nekas uz darba virsmas tos neatšķir vizuāli.
• Masa ir atšķirīga. Masas spektrā brīvie tripeptīdu joni parādās pie 341.2 (GHK, M+H⁺) un 355.2 (AHK, M+H⁺); varš disociē parastajā jonizācijā, tāpēc sertifikāts ziņo par peptīda masu, un 14 Da starpība ir identitātes pārbaude.

Abi kompleksi ir stabili kā sausi cietie, bet jutīgi pret skābekli un gaismu ilgākā laika periodā šķīdumā, tāpēc abu kataloga ierakstu uzglabāšanas rindā pievieno "skābekli" parastajam "gaismai un mitrumam".

Tā kā abi izskatās identiski, analīzes sertifikāts ir vienīgais dokuments, kas pircējam pasaka, kurš ir flakonā. Trīs rindas veic darbu.

Retences laiks

Reversās fāzes HPLC kolonnā papildu metilgrupa padara AHK nedaudz hidrofobāku, tāpēc AHK‑Cu eluējas nedaudz vēlāk nekā GHK‑Cu tajā pašā gradientā.

Pats par sevi šis nobīde ir pārāk maza, lai identificētu savienojumu; tas kļūst noderīgs, kad laboratorija ir izpildījusi abus standartus, un tas ir iemesls, kāpēc piegādātājam, kas uzskaita abus, jāparāda atsevišķa hromatogramma katram.

Masas apstiprinājums

Izšķirošā rinda. Novērotā masa, kas atbilst 340.4 (vai M+H⁺ pie 341.2), nozīmē GHK; 354.4 (M+H⁺ pie 355.2) nozīmē AHK.

Sertifikāts, kas parāda GHK masu AHK‑Cu flakonā, ir testējis nepareizu savienojumu vai flakons satur nepareizu savienojumu.

Vara tests

Labākie sertifikāti pievieno vara noteikšanu (ar ICP vai kolorimetrisku metodi) un ziņo to pret teorētisko 15 līdz 16 %.

Vara rādījums ievērojami zemāks par to nozīmē, ka flakons satur brīvo tripeptīdu vai kompleksu, kas izgatavots ar pārāk mazu vara daudzumu, un zilā krāsa būs vājāka nekā gaidīts.

Dažas laboratorijas pēc noklusējuma iekļauj šo rindu; lūdziet to lielam pasūtījumam.

OXpeptides sertifikāti tiek publicēti katrai partijai COA bibliotēkā.

Atlikušie lauki (laboratorija, verificējams testa numurs, partija, datums, marķētā flakona foto) ir vienādi katram peptīdam un tiek lasīti kā lasīt peptīdu COA; ko HPLC procentuālā daļa dara un nedara, ir HPLC tīrība: ko nozīmē 99 %.

Šī ir lielākā praktiskā atšķirība starp abiem reaģentiem, un tā ir fakts par dokumentāciju, nevis par molekulām.

GHK‑Cu ir raksturots kopš 1973. gada.

Tā kristāla struktūra, vara saistīšanas konstantes, uzvedība kultivētu šūnu modeļos un gēnu ekspresijas ekrānos (Broad Institute Connectivity Map, kur tas parādās pēc nosaukuma) ir publicēti, pārskatīti un atkārtoti pārskatīti.

Pikarta un Margolinas 2018. gada pārskats, uzskaitīts zemāk, ir standarta ieejas punkts.

AHK‑Cu ir dažas primārās publikācijas, lielākoties no kosmētikas sastāvdaļu puses un lielākoties kultivētu šūnu modeļos, no kurām Shin et al. (2019) ir tā, kas pēta to pēc nosaukuma blakus GHK‑Cu.

Tam nav veltīta pārskata. Laboratorija, kurai nepieciešams reaģents ar dziļu publicētu bāzes līniju, izvēlas GHK‑Cu; tā, kas pēta pašu analogu, izvēlas AHK‑Cu un parasti pasūta abus, lai tos palaistu blakus.

Ko pircējs no tā ņem: jebkurš saraksts, kas apraksta AHK‑Cu ar GHK‑Cu literatūru, aizņemas. Abi savienojumi ir viena metilgrupa atšķirti struktūrā un daži simti publikāciju atšķirti dokumentācijā.

Katalogs piedāvā abus kā liofilizētus pulverus noslēgtos 3 mL borosilikāta flakonos ar bromobutila starpsienu un gofrētu vāciņu:

GHK‑Cu nāk lielākos flakonos, jo tas tiek ražots rūpnieciskā mērogā un maksā mazāk par miligramu; AHK‑Cu ir mazāka apjoma sintēze un sākas no 50 mg.

Dzīvās cenas, par flakonu un par miligramu, ir abās produktu lapās, un pirkšanas puses jautājumi (piegādātāja pārbaudes, ko cena ietver) ir GHK‑Cu pirkšanas ceļvedī un AHK‑Cu pirkšanas ceļvedī.

"Vara peptīds" tirgus vietā var nozīmēt jebkuru savienojumu, abu maisījumu, vara brīvo tripeptīdu vai krēmu, kas satur daļu procenta no viena no tiem. Četri jautājumi to noskaidro:

1. Vai secība ir uzrakstīta? Gly-His-Lys vai Ala-His-Lys. "Vara peptīds" vien ir kategorija, nevis savienojums.
2. Vai masa sertifikātā ir pareizā? 340.4 GHK, 354.4 AHK, uz ziņojuma no nosauktas laboratorijas, kuru var sameklēt.
3. Vai pulveris ir zili-violetais un vai daudzums ir norādīts miligramos? Balts pulveris nav vara komplekss; saraksts šķidros unci ir kosmētika.
4. Vai lapa apraksta tikai reaģentu? Sastāvs, tīrības dokumentācija, uzglabāšana, "tikai pētniecības vajadzībām". Lapa, kas apraksta kaut ko citu, ir lapa, kuru var noņemt ar pasūtījumu tranzītā.

Pilna septiņu punktu metode ir kā pārbaudīt peptīdu piegādātāju.