GHK‑Cu vs AHK‑Cu: a két réz-tripeptid összehasonlítása, atomról atomra

A két szekvencia egymás mellé állítva a különbség egyetlen szénatom.

• GHK = glicil-L-hisztidil-L-lizin. A glicin, az első maradék, hidrogént tartalmaz oldalláncként.
• AHK = L-alanil-L-hisztidil-L-lizin. Az alanin metilcsoportot (CH₃) tartalmaz ott, ahol a glicin hidrogént.

Ez a metilcsoport 14 Da (CH₂) tömeget ad hozzá és királis centrumot vezet be az első maradéknál.

Minden más azonos: a középső hisztidin, amelynek imidazolgyűrűje köti a rezet, és a végső lizin. Mindegyik tripeptidet egy réz(II)-ionnal komplexáljuk, így kapjuk az GHK‑Cu és az AHK‑Cu vegyületeket.

A GHK-t 1973-ban izolálta Loren Pickart plazmából, ezért ötven év kémiája áll mögötte.

Az AHK szintetikus analóg, amely a kozmetikai összetevő-irodalomban jelent meg a 2000-es években. Mindkettőt ma szilárdfázisú szintézissel állítják elő; egyiket sem vonják ki semmiből. Kizárólag kutatási célra.

Nem emberi vagy állatorvosi használatra.

A réztartalom-sor érdemes második pillantásra. Mindkét komplexben egyetlen rézatom (63,5 g/mol) a tömeg kb. egyhatodát adja.

Egy „100 mg GHK‑Cu” fiola ezért kb. 16 mg rezet és 84 mg peptidet tartalmaz; egy lista, amely a rézmentes tripeptid tömegét adja meg egy rézkomplexre, 16 %-kal téved.

A réz(II)-ion a GHK‑Cu-ban a peptid három atomjához kötődik: az N-terminális amin nitrogénjéhez (glicinen), az első peptidkötés deprotonált nitrogénjéhez és a hisztidin imidazolgyűrűjének egyik nitrogénjéhez.

A réz negyedik helyét víz foglalja el, vagy nagyobb koncentrációban egy második GHK-molekula. A geometria négyzetes-planáris a réz körül, ez az elrendezés adja a réz(II)-peptid komplexek kék-ibolya színét.

Az AHK‑Cu ugyanazon három nitrogénen keresztül köti a rezet.

Az alanin metilcsoportja az N-terminális amin melletti szénen helyezkedik el, a koordinációs síkon kívül, így megváltoztatja a réz közvetlen környezetét anélkül, hogy megváltoztatná, mely atomok kötik. Két következmény mérhető:

• A szín azonos. Mindkét por kék-ibolya, mindkét oldat kék. Semmi sem különbözteti meg őket szemmel a laboratóriumi asztalon.
• A tömeg eltérő. Tömegspektrumon a szabad tripeptid ionok 341,2 (GHK, M+H⁺) és 355,2 (AHK, M+H⁺) értéken jelennek meg; a réz a szokásos ionizáció alatt disszociál, ezért a bizonyítvány a peptid tömegét jelenti, és a 14 Da különbség az azonossági ellenőrzés.

Mindkét komplex stabil száraz szilárd anyagként, de hosszú távon oldatban érzékeny az oxigénre és a fényre, ezért mindkét katalógusbejegyzés tárolási sora a szokásos „fény és nedvesség” mellé hozzáadja az „oxigént”.

Mivel a két vegyület azonosnak tűnik, a vizsgálati bizonyítvány az egyetlen dokumentum, amely megmondja a vevőnek, melyik van a fiolában. Három sor végzi a munkát.

Retenciós idő

Fordított fázisú HPLC-oszlopon a plusz metilcsoport az AHK-t kissé hidrofóbabbá teszi, így az AHK‑Cu ugyanazon gradiens alatt kissé később eluálódik, mint a GHK‑Cu. Önmagában ez az eltolódás túl kicsi egy vegyület azonosításához; akkor válik hasznossá, amikor a laboratórium mindkét standardot lefuttatta, és ez az oka annak, hogy egy olyan beszállítónak, amely mindkettőt listázza, külön kromatogramot kell mutatnia mindegyikhez.

Tömegmegerősítés

A döntő sor. A 340,4-gyel (vagy M+H⁺ 341,2-nél) összhangban lévő megfigyelt tömeg GHK-t jelent; 354,4 (M+H⁺ 355,2-nél) AHK-t jelent.

Egy bizonyítvány, amely GHK-tömeget mutat egy AHK‑Cu fiolán, a rossz vegyületet tesztelte, vagy a fiola a rossz vegyületet tartalmazza.

Rézvizsgálat

A legjobb bizonyítványok rézmeghatározást (ICP-vel vagy kolorimetriás módszerrel) adnak hozzá, és az elméleti 15–16 % ellenében jelentik.

A rézérték ettől messze alatta azt jelenti, hogy a fiola a szabad tripeptidet vagy túl kevés rézzel készült komplexet tartalmazza, és a kék szín gyengébb lesz a vártnál.

Kevés laboratórium tartalmazza ezt a sort alapértelmezésként; nagy rendelés esetén kérje.

Az OXpeptides bizonyítványok tételenként közzé vannak téve a COA-könyvtárban.

A fennmaradó mezők (laboratórium, ellenőrizhető vizsgálati szám, tétel, dátum, a címkézett fiola fényképe) minden peptidnél azonosak, és a hogyan olvassunk peptid-COA-t cikkben olvashatók; hogy az HPLC-százalék mit mond és mit nem, a HPLC-tisztaság: mit jelent a 99 % cikkben található.

Ez a két reagens közötti legnagyobb gyakorlati különbség, és ez a dokumentációról szól, nem a molekulákról.

GHK‑Cu 1973 óta jellemzett.

Kristályszerkezete, rézkötési állandói, viselkedése tenyésztett sejtmodellekben és génexpressziós szűrőkben (a Broad Institute Connectivity Map, ahol név szerint szerepel) publikált, áttekintett és újra áttekintett.

Pickart és Margolina 2018-as összefoglalója, lent felsorolva, a standard belépési pont.

AHK‑Cu néhány primer dolgozattal rendelkezik, legtöbb a kozmetikai összetevő oldalról és legtöbb tenyésztett sejtmodellekben, amelyek közül Shin et al.

(2019) az, amely név szerint tanulmányozza a GHK‑Cu mellett. Nincs neki szentelt összefoglaló.

Egy laboratórium, amely mély publikált alapvonallal rendelkező reagenst igényel, a GHK‑Cu-t választja; amely maga az analógot tanulmányozza, az AHK‑Cu-t választja, és általában mindkettőt rendeli, hogy egymás mellett futtassa őket.

Amit egy vevő ebből levon: minden lista, amely az AHK‑Cu-t a GHK‑Cu irodalmával írja le, kölcsönöz.

A két vegyület egy metilcsoportnyi távolságra van egymástól a szerkezetben és néhány száz dolgozatnyi távolságra a dokumentációban.

A katalógus mindkettőt liofilizált por formájában kínálja 3 ml-es boroszilikát fiolákban brómobutil septum és peremkupak lezárással:

A GHK‑Cu nagyobb fiolákban érkezik, mert ipari méretekben állítják elő és olcsóbb milligrammonként előállítani; az AHK‑Cu kisebb volumenű szintézis és 50 mg-nál kezdődik.

Az élő árak, fiolánként és milligrammonként, a két termékoldalon találhatók, a vásárlási oldali kérdések (beszállítói ellenőrzések, mit tartalmaz az ár) a GHK‑Cu vásárlási útmutatóban és az AHK‑Cu vásárlási útmutatóban.

„Rézpeptid” egy piactéren jelentheti bármelyik vegyületet, a kettő keverékét, a rézmentes tripeptidet vagy egy krémet, amely egy százalék töredékét tartalmazza valamelyiknek. Négy kérdés rendezi:

1. Ki van írva a szekvencia? Gly-His-Lys vagy Ala-His-Lys. A „rézpeptid” önmagában kategória, nem vegyület.
2. A bizonyítványon a tömeg a megfelelő? 340,4 a GHK-hoz, 354,4 az AHK-hoz, egy megnevezett laboratórium jelentésén, amely utánanézhető.
3. A por kék-ibolya, és a mennyiség milligramban van megadva? A fehér por nem rézkomplex; egy folyadékuncia-ban megadott lista kozmetikum.
4. Az oldal csak a reagenst írja le? Összetétel, tisztasági dokumentáció, tárolás, „kizárólag kutatási célra”. Egy oldal, amely bármi mást leír, olyan oldal, amely letiltható, miközben a rendelés úton van.

A teljes hétpontos módszer a hogyan ellenőrizzünk peptid-beszállítót cikkben található.