SS-31 (elamipretide) peptide : séquence, conditionnement, COA, tailles

SS-31 est un peptide synthétique de quatre résidus.

Les initiales renvoient à Szeto et Schiller, les deux chimistes qui ont conçu une série de peptides courts, chargés positivement et aromatiques au début des années 2000 ; le chiffre indique la position de celui-ci dans la série.

La même molécule a ensuite été codée MTP-131 et a reçu le nom international elamipretide. Trois noms, une seule séquence.

La conception alterne résidus basiques et aromatiques (basique-aromatique-basique-aromatique), ce qui permet à la chaîne courte de se lier à la cardiolipine, un lipide de la membrane mitochondriale interne, dans les expériences acellulaires décrites dans les publications ci-dessous.

La même séquence a été licenciée en 2025 sous un nom commercial pour une indication rare ; ce qui est vendu comme SS-31 pour la recherche est le tétrapeptide identique, obtenu par synthèse en phase solide, purifié par HPLC préparative et lyophilisé.

Usage recherche uniquement. Pas pour usage humain ou vétérinaire.

Sur les quatre résidus, deux n’appartiennent pas aux vingt acides aminés des protéines et modifient la fabrication et la certification du peptide.

D-arginine en position 1 est l’image miroir de la L-arginine naturelle. Elle empêche le clivage par les aminopeptidases, qui ne reconnaissent que les résidus L.

Sur un certificat elle est invisible en HPLC et en spectrométrie de masse (un énantiomère a la même masse et, sur une colonne ordinaire, le même temps de rétention) ; seule une analyse chirale ou le dossier de synthèse le confirme.

Un fournisseur qui achète le bloc D-Arg auprès d’un fabricant nommé et le mentionne sur le certificat répond à la question ; celui qui ne le fait pas la laisse ouverte.

2′,6′-dimethyltyrosine (Dmt) en position 2 est une tyrosine portant deux groupes méthyle sur le cycle aromatique.

C’est un bloc coûteux, environ cent fois le prix de la tyrosine au gramme, et le poste le plus important du coût du peptide.

Sa présence est confirmée par la masse : les deux méthyles ajoutent 28,0 daltons, donc un « SS-31 » dont la masse reconstruit à 611.8 au lieu de 639.8 a été fabriqué avec de la tyrosine ordinaire et constitue une molécule différente.

Pureté HPLC : un pic principal

En HPLC en phase inverse le tétrapeptide élue sous un pic unique et fin ; le pourcentage de pureté est la surface de ce pic rapportée à toutes les surfaces.

Plus de 99 % est la spécification des lots du catalogue.

Avec seulement quatre résidus, les séquences de délétion qui affectent les peptides plus longs sont rares ; les impuretés à rechercher sont le variant des-méthyl (tyrosine à la place de Dmt, éluant légèrement plus tôt) et l’acide libre (OH C-terminal au lieu de NH₂, +1 dalton, éluant plus tard).

Spectrométrie de masse : 640.4 et 320.7

Un peptide de 640 daltons avec trois sites basiques est observé en ionisation électrospray sous la forme de l’ion mono-chargé à m/z 640.4 [M+H]⁺ et de l’ion doublement chargé à 320.7 [M+2H]²⁺.

Les deux reconstruisent à 639.8. Une reconstruction à 611.8 correspond au peptide des-méthyl ; 640.8 correspond à l’acide libre.

Contenu peptidique net, contre-ion, eau

Un peptide à trois sites basiques porte trois contre-ions, et pour une molécule aussi petite ils pèsent lourd : sous forme de triacétate, 639.8 g de peptide s’accompagnent de 180.2 g d’acétate, donc le contenu peptidique net d’un sel acétate lyophilisée pur ne peut excéder 78 %, et 70 à 75 % après eau résiduelle est la valeur réaliste.

Un certificat indiquant 95 % de contenu net pour un sel acétate de SS-31 a mesuré autre chose.

Si le sel est le trifluoroacétate (issu d’une purification HPLC non échangée), les contre-ions pèsent 342 g et le plafond descend à 65 % ; le certificat doit indiquer le sel.

Autres mentions obligatoires sur la page

• Nom du laboratoire et numéro de test vérifiable (Janoshik Analytical est la référence sur ce marché).
• Numéro de lot, identique à celui du flacon.
• Date du test et photographie du flacon testé portant l’étiquette du fournisseur.

Les certificats OXpeptides sont publiés par lot dans la bibliothèque COA et sur la page produit SS-31. La méthode champ par champ figure dans comment lire un COA peptide.

SS-31 est stocké en une seule taille, 10 mg : 10 mg d’un peptide de 640 daltons représentent 15,6 micromoles, une quantité adaptée au banc, et le bloc Dmt rend les remplissages plus petits non économiques par milligramme.

Il est listé avec les deux autres réactifs mitochondriaux commandés par les mêmes laboratoires, MOTS‑c (le peptide dérivé mitochondrial de 16 résidus) et NAD⁺.

La fiche catalogue en haut de cette page indique le prix en vigueur ; des paliers de volume s’appliquent à partir de deux flacons et le prix d’abonnement s’applique à chaque livraison.

Ce que comprend le prix chez OXpeptides : un flacon scellé et étiqueté d’un lot testé, son COA de lot et un remplacement si le colis arrive perdu ou endommagé.

Expédié depuis la France (UE), suivi : 19 $, gratuit à partir de 150 $.

Voir SS-31 dans le catalogue →

• Température : −20 °C pour le stockage à long terme ; un réfrigérateur (2 à 8 °C) pour quelques semaines.
• Lumière : le cycle dimethyltyrosine est un phénol et les phénols s’oxydent lentement à la lumière et à l’air ; conserver le flacon dans son boîte.
• Humidité : un sel à trois contre-ions est hygroscopique. Le garder scellé ; laisser un flacon froid revenir à température ambiante avant de le sortir de son sachet.
• Durée de conservation : 24 mois pour un flacon lyophilisée scellé stocké au froid ; la date sur l’étiquette fait foi. En solution le peptide est stable plusieurs jours à 4 °C, ce qui est inhabituel parmi les peptides courts et tient au résidu D et à l’extrémité amide.

Quelques jours de transport à température ambiante n’altèrent pas la poudre scellée. Les règles par composé figurent dans peptides lyophilisés : stockage et durée de conservation.

« SS-31 peptide » renvoie d’abord des articles de revues, des vidéos et des fils de forum avant un fournisseur de recherche.

Pour un laboratoire qui a besoin du réactif, la fiche qui compte répond à cinq questions sur la page elle-même.

1. La masse est-elle 639.8 ? Un certificat reconstruisant à 611.8 correspond au peptide des-méthyl ; le résidu Dmt représente tout le coût de la molécule et est la première chose qu’un lot bon marché omet.
2. Le sel est-il indiqué, avec un contenu net arithmétiquement possible (inférieur à 78 % pour l’acétate, inférieur à 65 % pour le trifluoroacétate) ?
3. Le COA provient-il d’un laboratoire indépendant nommé, vérifiable sur le site du laboratoire, montrant le flacon étiqueté du fournisseur avec le numéro de lot reçu ?
4. Le flacon est-il expédié depuis un stock local, suivi, en quelques jours ? Le catalogue expédie depuis la France vers l’Europe.
5. La page décrit-elle uniquement le réactif (séquence, documentation de pureté, stockage), avec « usage recherche uniquement » clairement indiqué ?

La méthode en sept points figure dans comment vérifier un fournisseur de peptides ; la liste de contrôle à l’échelle européenne dans où acheter des peptides de recherche aux États-Unis.