Péptido SS-31 (elamipretide): secuencia, suministro, COA, tamaños

SS-31 es un péptido sintético de cuatro residuos.

Las iniciales corresponden a Szeto y Schiller, los dos químicos que diseñaron una serie de péptidos cortos, cargados positivamente y aromáticos a principios de la década de 2000; el número indica la posición de este en la serie.

La misma molécula se codificó posteriormente como MTP-131 y recibió el nombre internacional elamipretide. Tres nombres, una secuencia.

El diseño alterna residuos básicos y aromáticos (básico-aromático-básico-aromático), lo que permite que la cadena corta se una a la cardiolipina, un lípido presente en la membrana mitocondrial interna, en los experimentos libres de células descritos en las publicaciones siguientes.

La misma secuencia se licenció en 2025 bajo un nombre comercial para una indicación rara; lo que se vende como SS-31 para investigación es el tetrapéptido idéntico, fabricado por síntesis en fase sólida, purificado por HPLC preparativa y liofilizado.

Uso exclusivo para investigación. No para uso humano ni veterinario.

De los cuatro residuos, dos no están entre los veinte aminoácidos de las proteínas, y ambos modifican la forma en que se fabrica y certifica el péptido.

D-arginina en la posición 1 es la imagen especular de la L-arginina natural. Está presente para que el péptido no sea escindido por aminopeptidasas, que solo reconocen residuos L.

En un certificado es invisible por HPLC y espectrometría de masas (un enantiómero tiene la misma masa y, en una columna ordinaria, el mismo tiempo de retención); solo un análisis quiral o el registro de síntesis lo confirma.

Un proveedor que compra el bloque de construcción D-Arg a un proveedor nombrado y lo indica en el certificado ha respondido a la pregunta; uno que no lo hace la deja abierta.

2′,6′-dimethyltyrosine (Dmt) en la posición 2 es una tirosina con dos grupos metilo añadidos al anillo aromático.

Es un bloque de construcción costoso, aproximadamente cien veces el precio de la tirosina por gramo, y el mayor componente del coste del péptido.

Su presencia se confirma por la masa: los dos metilos añaden 28.0 daltons, por lo que un «SS-31» cuya masa reconstruye a 611.8 en lugar de 639.8 se fabricó con tirosina normal y es una molécula distinta.

Pureza HPLC: un pico principal

En HPLC de fase inversa el tetrapéptido eluye como un único pico nítido; la cifra de pureza es el área de ese pico frente a todos los picos.

Por encima del 99 % es la especificación de los lotes del catálogo.

Con solo cuatro residuos, las secuencias de deleción que afectan a péptidos más largos son escasas; las impurezas a buscar son la variante des-metilo (tirosina en lugar de Dmt, que eluye ligeramente antes) y el ácido libre (OH C-terminal en lugar de NH₂, +1 dalton, que eluye después).

Espectrometría de masas: 640.4 y 320.7

Un péptido de 640 daltons con tres sitios básicos se observa por ionización por electrospray como el ion monocarregado en m/z 640.4 [M+H]⁺ y el ion dicarregado en 320.7 [M+2H]²⁺.

Ambos reconstruyen a 639.8. Una reconstrucción de 611.8 corresponde al péptido des-metilo; 640.8 es el ácido libre.

Contenido neto de péptido, contraión, agua

Un péptido con tres sitios básicos lleva tres contraiónes, y para una molécula tan pequeña pesan mucho: como triacetato, 639.8 g de péptido vienen con 180.2 g de acetato, por lo que el contenido neto de péptido de una sal de acetato liofilizada pura no puede superar el 78 %, y el 70-75 % tras agua residual es la cifra realista.

Un certificado que informe de un 95 % de contenido neto para una sal de acetato de SS-31 ha medido otra cosa.

Si la sal es el trifluoroacetato (de una purificación por HPLC que no se intercambió), los contraiónes pesan 342 g y el techo baja al 65 %; el certificado debe indicar la sal.

Qué más debe aparecer en la página

• El nombre del laboratorio y un número de ensayo verificable (Janoshik Analytical es la referencia en este mercado).
• El número de lote, idéntico al del vial.
• La fecha del ensayo y una fotografía del vial ensayado con la etiqueta del proveedor.

Los certificados de OXpeptides se publican por lote en la biblioteca de COA y en la página del producto SS-31. El método campo por campo está en cómo leer un COA de péptido.

SS-31 se almacena en un solo tamaño, 10 mg: 10 mg de un péptido de 640 daltons son 15.6 micromoles, una cantidad adecuada para el banco de trabajo, y el bloque de construcción Dmt hace que los rellenos más pequeños sean antieconómicos por miligramo.

Se lista junto con los otros dos reactivos mitocondriales que piden los mismos laboratorios, MOTS‑c (el péptido derivado de mitocondrias de 16 residuos) y NAD⁺.

La tarjeta del catálogo en la parte superior de esta página muestra el precio actual; se aplican descuentos por volumen a partir de dos viales, y el precio de suscripción se aplica a cada entrega.

Qué incluye el precio en OXpeptides: un vial sellado y etiquetado de un lote ensayado, su COA por lote y una reposición si el envío llega perdido o dañado. Enviado desde Francia (UE), con seguimiento: $19, gratis desde $150.

Ver SS-31 en el catálogo →

• Temperatura: −20 °C para almacenamiento a largo plazo; un refrigerador (2 a 8 °C) durante unas semanas.
• Luz: el anillo de dimetiltirosina es un fenol, y los fenoles se oxidan lentamente con la luz y el aire; guarde el vial en su caja.
• Humedad: una sal con tres contraiónes es higroscópica. Manténgala sellada; deje que un vial frío alcance temperatura ambiente antes de sacarlo de su bolsa.
• Vida útil: 24 meses para un vial liofilizado sellado almacenado en frío; la fecha de la etiqueta es la que rige. En solución el péptido es estable durante días a 4 °C, lo que es inusual entre los péptidos cortos y se debe al residuo D y al extremo amida.

Unos días de envío a temperatura ambiente no degradan el polvo sellado. Las normas por compuesto están en péptidos liofilizados: almacenamiento y vida útil.

«SS-31 peptide» devuelve artículos de revistas, vídeos y hilos de foros antes que un proveedor de investigación. Para un laboratorio que necesita el reactivo, el listado que importa responde a cinco preguntas en la propia página.

1. ¿Es la masa 639.8? Un certificado que reconstruye a 611.8 es el péptido des-metilo; el residuo Dmt es todo el coste de la molécula y lo primero que omite un lote barato.
2. ¿Se indica la sal, con un contenido neto aritméticamente posible (por debajo del 78 % para el acetato, por debajo del 65 % para el trifluoroacetato)?
3. ¿El COA procede de un laboratorio independiente nombrado, verificable en el sitio del laboratorio, que muestra el vial etiquetado del proveedor con el número de lote que recibe?
4. ¿El vial se envía desde stock nacional, con seguimiento, en unos días? El catálogo envía desde Francia a Europa.
5. ¿La página describe solo el reactivo (secuencia, documentación de pureza, almacenamiento), con «uso exclusivo para investigación» indicado claramente?

El método de siete puntos está en cómo comprobar un proveedor de péptidos; la lista de verificación para EE. UU. en dónde comprar péptidos de investigación en EE. UU..