SS-31 (elamipretide) Peptid: Sequenz, Lieferform, COA, Größen

SS-31 ist ein synthetisches Peptid aus vier Resten.

Die Initialen stehen für Szeto und Schiller, die beiden Chemiker, die in den frühen 2000er Jahren eine Serie kurzer, positiv geladener, aromatischer Peptide entwarfen; die Zahl ist die Position dieses Peptids in der Serie.

Dasselbe Molekül wurde später als MTP-131 codiert und erhielt den internationalen Namen elamipretide. Drei Namen, eine Sequenz.

Das Design wechselt basische und aromatische Reste (basisch-aromatisch-basisch-aromatisch), was der kurzen Kette ermöglicht, Cardiolipin, ein in der inneren Mitochondrienmembran vorkommendes Lipid, in den in den unten genannten Publikationen beschriebenen zellfreien Experimenten zu binden.

Dieselbe Sequenz wurde 2025 unter einem Handelsnamen für eine seltene Indikation lizenziert; was als SS-31 für die Forschung verkauft wird, ist das identische Tetrapeptid, hergestellt durch Festphasen-Synthese, gereinigt durch präparative HPLC und gefriergetrocknet.

Nur für Forschungszwecke. Nicht für die Anwendung am Menschen oder Tier.

Von den vier Resten sind zwei nicht unter den zwanzig Aminosäuren von Proteinen, und beide verändern, wie das Peptid hergestellt und zertifiziert wird.

D-Arginin an Position 1 ist das Spiegelbild des natürlichen L-Arginins. Es ist vorhanden, damit das Peptid nicht von Aminopeptidasen gespalten wird, die nur L-Reste erkennen.

Auf einem Zertifikat ist es für HPLC und Massenspektrometrie unsichtbar (ein Enantiomer hat dieselbe Masse und auf einer gewöhnlichen Säule dieselbe Retentionszeit); nur eine chirale Analyse oder der Synthesebericht bestätigt es.

Ein Lieferant, der den D-Arg-Baustein von einem namentlich genannten Hersteller bezieht und dies auf dem Zertifikat angibt, hat die Frage beantwortet; einer, der dies nicht tut, hat sie offen gelassen.

2′,6′-Dimethyltyrosin (Dmt) an Position 2 ist ein Tyrosin mit zwei am aromatischen Ring hinzugefügten Methylgruppen.

Es ist ein teurer Baustein, etwa hundertmal so teuer wie Tyrosin pro Gramm, und der größte Einzelposten in den Kosten des Peptids.

Seine Anwesenheit wird durch die Masse bestätigt: die beiden Methylgruppen addieren 28.0 Dalton, daher wurde ein „SS-31“, dessen Masse zu 611.8 statt 639.8 rekonstruiert, mit gewöhnlichem Tyrosin hergestellt und ist ein anderes Molekül.

HPLC-Reinheit: ein Hauptpeak

Auf der Umkehrphasen-HPLC eluiert das Tetrapeptid als einzelner scharfer Peak; die Reinheitsangabe ist die Fläche dieses Peaks gegenüber allen Peaks. Über 99 % ist die Spezifikation für die Katalogchargen.

Bei nur vier Resten sind die Deletionssequenzen, die längere Peptide beeinträchtigen, wenige; die zu suchenden Verunreinigungen sind die Desmethyl-Variante (Tyrosin anstelle von Dmt, eluiert etwas früher) und die freie Säure (C-terminales OH statt NH₂, +1 Dalton, eluiert später).

Massenspektrometrie: 640.4 und 320.7

Ein 640-Dalton-Peptid mit drei basischen Stellen wird bei der Elektrospray-Ionisation als einfach geladenes Ion bei m/z 640.4 [M+H]⁺ und als doppelt geladenes Ion bei 320.7 [M+2H]²⁺ gesehen.

Beide rekonstruieren zu 639.8. Eine rekonstruierte 611.8 ist das Desmethyl-Peptid; 640.8 ist die freie Säure.

Netto-Peptidgehalt, Gegenion, Wasser

Ein Peptid mit drei basischen Stellen trägt drei Gegenionen, und bei einem so kleinen Molekül wiegen diese viel: als Triacetat kommen zu 639.8 g Peptid 180.2 g Acetat, daher kann der Netto-Peptidgehalt eines reinen lyophilisierten Acetatsalzes 78 % nicht überschreiten, und 70 bis 75 % nach Restwasser ist der realistische Wert.

Ein Zertifikat, das 95 % Nettogehalt für ein SS-31-Acetatsalz angibt, hat etwas anderes gemessen.

Ist das Salz das Trifluoroacetat (aus einer HPLC-Reinigung, die nicht ausgetauscht wurde), wiegen die Gegenionen 342 g und die Obergrenze sinkt auf 65 %; das Zertifikat muss das Salz angeben.

Was sonst auf der Seite stehen muss

• Name des Labors und eine überprüfbare Testnummer (Janoshik Analytical ist die Referenz in diesem Markt).
• Chargennummer, identisch mit der auf dem Fläschchen.
• Testdatum und ein Foto des getesteten Fläschchens mit dem Etikett des Lieferanten.

Die OXpeptides-Zertifikate werden pro Charge in der COA-Bibliothek und auf der SS-31-Produktseite veröffentlicht. Die feldweise Methode steht in Wie man ein Peptid-COA liest.

SS-31 wird in einer Größe, 10 mg, geführt: 10 mg eines 640-Dalton-Peptids sind 15.6 Mikromol, eine für die Laborbank geeignete Menge, und der Dmt-Baustein macht kleinere Abfüllungen pro Milligramm unwirtschaftlich.

Es wird zusammen mit den beiden anderen mitochondrialen Reagenzien, die dieselben Labore bestellen, MOTS‑c (dem 16-Reste mitochondrialen Peptid) und NAD⁺, geführt.

Die Katalogkarte oben auf dieser Seite zeigt den aktuellen Preis; Mengenstaffeln gelten ab zwei Fläschchen, und der Abonnementpreis gilt für jede Lieferung.

Was der Preis bei OXpeptides enthält: ein versiegeltes, etikettiertes Fläschchen einer getesteten Charge, sein Chargen-COA und einen Ersatz, falls die Sendung verloren geht oder beschädigt ankommt.

Versand aus Frankreich (EU), verfolgt: $19, kostenlos ab $150.

SS-31 im Katalog ansehen →

• Temperatur: −20 °C für die Langzeitlagerung; ein Kühlschrank (2 bis 8 °C) für einige Wochen.
• Licht: der Dimethyltyrosin-Ring ist ein Phenol, und Phenole oxidieren langsam in Licht und Luft; das Fläschchen in seiner Schachtel aufbewahren.
• Feuchtigkeit: ein Salz mit drei Gegenionen ist hygroskopisch. Versiegelt halten; ein kaltes Fläschchen vor dem Entnehmen aus dem Beutel Raumtemperatur erreichen lassen.
• Haltbarkeit: 24 Monate für ein versiegeltes lyophilisiertes Fläschchen bei kühler Lagerung; das Datum auf dem Etikett gilt. In Lösung ist das Peptid mehrere Tage bei 4 °C stabil, was bei kurzen Peptiden ungewöhnlich ist und auf den D-Rest und den Amid-Terminus zurückzuführen ist.

Einige Tage bei Umgebungstemperatur während des Transports beeinträchtigen das versiegelte Pulver nicht. Die regelmäßigen Regeln je Verbindung stehen in Lyophilisierte Peptide: Lagerung und Haltbarkeit.

„SS-31 peptide“ liefert vor einem Forschungsanbieter zuerst Zeitschriftenartikel, Videos und Forenbeiträge. Für ein Labor, das das Reagenz benötigt, beantwortet die relevante Anzeige fünf Fragen direkt auf der Seite.

1. Beträgt die Masse 639.8? Ein Zertifikat, das zu 611.8 rekonstruiert, ist das Desmethyl-Peptid; der Dmt-Rest ist der gesamte Kostenfaktor des Moleküls und das Erste, was eine billige Charge weglässt.
2. Ist das Salz angegeben, mit einem Nettogehalt, der rechnerisch möglich ist (unter 78 % für das Acetat, unter 65 % für das Trifluoroacetat)?
3. Stammt das COA von einem namentlich genannten unabhängigen Labor, auf der Website des Labors überprüfbar, mit dem etikettierten Fläschchen des Lieferanten und der erhaltenen Chargennummer?
4. Versendet das Fläschchen aus heimischem Lager, verfolgt, innerhalb weniger Tage? Der Katalog versendet aus Frankreich nach Europa.
5. Beschreibt die Seite nur das Reagenz (Sequenz, Reinheitsdokumentation, Lagerung), mit klar angegebenem „Nur für Forschungszwecke“?

Die Sieben-Punkte-Methode steht in Wie man einen Peptidlieferanten prüft; die US-weite Checkliste in Wo man Forschungspeptide in den USA kauft.